О происхождении княгини Ольги в летописях сохранились лишь смутные предания. Одни летописцы считали, что она родом из Пскова, другие выводили ее из Изборска.
Принята версия, что родители ее были простыми людьми, а сама она в юности работала перевозчицей через реку, где с ней и познакомился охотившийся в тех местах князь Игорь. Красивая легенда, сохранившаяся в поздних летописях, рассказывает нам о встрече Игоря и Ольги.
Однажды юному Игорю пришлось охотиться возле Пскова. Оказавшись на берегу реки, он никак не мог переправиться на другую сторону, потому что у него не было лодки. И вдруг князь увидел на реке лодку, управляемую неким юношей. Игорь подозвал этого юношу и повелел перевезти себя на другой берег. Оказавшись в лодке, князь вдруг понял, что его перевозчиком был вовсе не юноша, а прекрасная девушка, одетая в мужскую одежду — это и была Ольга. И начал князь говорить ей нескромные речи. Но девушка твердо ответила князю: «Зачем смущаешь меня, княже, нескромными словами? Пусть я молода и незнатна, и одна здесь, но знай: лучше для меня броситься в реку, чем стерпеть поругание!»